Groupe Virieux

 

De gauche à droite : Idriss Essid (Thésard codirection Carthage, Tunisie), Frédéric Bancel (CR INSERM), Rémi Guillon (Chercheur BCI Pharma), Tahar Ayad (MCF ENSCP), Christelle N’Gaman-Kouassi (Dr Université Nangui Abrogoua, Côte d’Ivoire), Bamba Souleiman (Thésard codirection Nangui Abrogoua, Côte d’Ivoire), Damien Veau (Post-Doc Servier), Amani Kadja (Dr Université Nangui Abrogoua, Côte d’Ivoire ), David Virieux (PR ENSCM), Séverine Loiseau (IR SATT), Jean-Noël Volle (MCF ENSCM), Samantha Grand (IR AM2N), Nicolas Sevrain (Thésard), Marta Szewczyk (Thésard codirection Poznan , Pologne), Lanciné Traoré (Thésard codirection Université Nangui Abrogoua, Côte d’Ivoire), Guy-Roger Kabran (Dr Université Nangui Abrogoua, Côte d’Ivoire), Jean-Luc Pirat (Pr ENSCM), Vincent Blanchard (Thésard), Karine Chorro (CEO Phost’In), Ludovic Clarion (Directeur R&D Phost’In)


 

Les thématiques de l’équipe AM2N sont centrées sur la synthèse organique avec un domaine de spécialité lié à la chimie du phosphore. En 2009, l’équipe des Professeurs Pirat et Virieux a été labellisée par le programme Européen COST sur les propriétés des molécules phosphorées dans les domaines allant des matériaux à la catalyse en passant par les sciences de la vie [European Phosphorus Science Network, PhoSciNet]. Par ailleurs, l’expertise de l’équipe dans le domaine du phosphore est reconnue chez les industriels, et de nombreux projets dans des domaines d’applications variés ont été développés en collaboration avec le CEA, Bayer CropScience (Allemagne et France), Servier, Idenix, Beta-Innov, Neureva.

En termes de savoir-faire, l’équipe est focalisée sur 2 axes thématiques principaux :

  • Le premier concerne la mise au point de nouvelles approches mettant en jeu des composés phosphorés : réactions multicomposants, catalyse (organique et métaux de transition), complexation et synthèses énantio- ou diastéréosélective, synthèse de ligands chiraux pour la catalyse asymétrique. La phosphorylation d’espèces organiques avec pour objectifs l’accroissement du caractère hydrophile d’espèces peu solubles, l’obtention de tensio-actifs font aussi partie de ce savoir-faire.
  • Le second axe thématique est focalisé sur l’obtention d’objets moléculaires à propriétés ciblées. On peut citer l’élaboration de systèmes chélatants pour la complexation de cations métalliques ou de radionucléides à des fins d’extraction, de décontamination ou de dépollution. En parallèle, notre activité est reconnue dans les sciences du vivant et vise à développer de nouveaux actifs pharmaceutiques (produits anticancéreux, composés neuroactifs) et agrochimiques (herbicides et fongicides).

 


 

Publications choisies



  • Liste 1

    Functionalized Phosphanyl-Phosphonic Acids as Unusual Complexing Units as Analogues of Fosmidomycin. Montel, Sonia ; Midrier, Camille ; Volle, Jean-Noël ; Braun, Ralf ; Haaf, Klaus ; Willms, Lothar ; Pirat, Jean-Luc ; Virieux, David. European Journal of Organic Chemistry 2012, 3237-3248
    Synthesis of a New Family of Acyclic Nucleoside Phosphonates, Analogues of TPases Transition States Dayde, Bénédicte ; Benzaria, Samira ; Pierra, Claire ; Gosselin, Gilles ; Surleraux, Dominique ; Volle, Jean-Noël ; Pirat, Jean-Luc ; Virieux, David. Organic and Biomolecular Chemistry 2012, 10, 3448-3454.
  • Liste 2

    Oxaphosphinanes : New Therapeutic Perspectives for Glioblastoma Clarion, Ludovic ; Jacquard, Carine ; Sainte-Catherine, Odile ; Loiseau, Séverine ; Filippini, Damien ; Hirlemann, Marie-Hélène ; Volle, Jean-Noël ; Virieux, David ; Lecouvey, Marc ; Pirat, Jean-Luc ; Bakalara, Norbert. Journal of Medicinal Chemistry 2012, 2196-2211.
    Dramatic effect of modified boranes in diastereoselective reduction of chiral cyclic alpha-ketophosphinates Filippini, Damien ; Loiseau, Séverine ; Bakalara, Norbert ; Dziuganowska, Zofia ; Van der Lee, Arie ; Volle, Jean-Noël ; Virieux, David ; Pirat Jean-Luc. RSC Advances 2012, 2, 816-818.
    Hydrophosphonylation of alkenes or nitriles by double radical transfer mediated by titanocene/propylene oxide Midrier, Camille ; Lantsoght, Mathias ; Volle, Jean-Noël ; Pirat, Jean-Luc ; Virieux, David ; Stevens, Chris. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6693-6696.
    Revisited Synthesis of Aryl-H-phosphinates Volle, Jean-Noël ; Filippini, Damien ; Midrier, Camille ; Sobecki, Michal ; Drag, Marcin ; Virieux, David ; Pirat, Jean-Luc. Synthesis 2011, 2490-2494.
    Highly Convergent Synthesis of Chiral Bicyclophosphinates by Domino Hydrophosphinylation/Michael/Michael Reaction Fourgeaud, Pierre ; Dayde, Bénédicte ; Volle, Jean-Noël ; Vors, Jean-Pierre ; Van der Lee, Arie ; Pirat, Jean-Luc ; Virieux, David. Organic Letters 2011, 13, 5076-5079.
    Diastereoselective Michael Addition of 2H-2-Oxo-1,4,2-oxazaphosphinanes to Olefins Monbrun, Jérôme, Dayde, Bénédicte ; Cristau, Henri-Jean ; Volle, Jean-Noël ; Virieux, David ; Pirat, Jean-Luc. Tetrahedron, 2011, 67, 540-545.
  • Liste 3

    • Drug Discovery : Phosphinolactone, in Vivo Bioisostere of the Lactol Group., Volle, Jean-Noël ; Filippini, Damien ; Krawczyk, Bartlomiej ; Kaloyanov, Nikolay ; Van der Lee, Arie ; Maurice, Tangui ; Pirat, Jean-Luc ; Virieux, David. Organic and Biomolecular Chemistry 2010, 8, 1438 – 1444.
    • Oxaphospholene and oxaphosphinene heterocycles via RCM using unsymmetrical phosphonates of functional phosphinates., Fourgeaud, Pierre ; Midrier, Camille ; Vors, Jean-Pierre ; Volle, Jean-Noël ; Pirat, Jean-Luc ; Virieux, David. Tetrahedron 2010, 66, 758 – 764.
    • New phosphorus containing heterocyclic compounds, sugar analogs, and compositions having anticancer activity containing the same., Pirat, Jean-Luc ; Virieux, David ; Clarion, Ludovic ; Volle, Jean-Noël ; Bakalara, Norbert ; Mersel, Marcel ; Monbrun, Jérôme ; Cristau, Henri-Jean. PCT/EP 2008/0058788 and US 2010/0298272.
    • Structure-directing weak phosphoryl XH…O=P (X = C, N) hydrogen bonds in cyclic oxazaphospholidines and oxazaphosphinanes., Van Der Lee, Arie ; Rolland, Marc ; Marat, Xavier ; Virieux, David ; Volle, Jean-Noël ; Pirat, Jean-Luc. Acta Crystallographica section B 2008, B64, 196 – 205.
    • Phosphinyl analogues of Hydroxybupropion : (+/-)-2-aryl-3,3,5,5-tetramethyl-[1,4,2]-oxazaphosphinanes., Volle, Jean-Noël ; Kaloyanov, Nikolay ; Saada, Mohamed Chiheb ; Virieux, David ; Pirat, Jean-Luc. Tetrahedron Letters 2007, 48, 4695 – 4697.
    • Chiral phosphinyl analogues of 2-C-arylmorpholinols : 2-aryl-3,5-diphenyl-[1,4,2]-oxazaphosphinanes. ,Volle, Jean-Noël ; Virieux, David ; Starck, Matthieu ; Monbrun, Jérôme ; Clarion, Ludovic ; Pirat, Jean-Luc. Tetrahedron : Asymmetry 2006, 17, 1402 – 1408.
    • Synthesis of N-(bisphosphonomethyl)-aza-15-crown-5 and N-(bisphosphonomethyl)-aza-18-crown-6 ethers as artificial ion channels : An approach to channel-type molecular structures., Fallouh, Fayed ; Bernier, David, Virieux, David ; Cristau, Henri-Jean ; Pirat, Jean-Luc. Phosphorus Sulfur and Silicon and the Related Elements 2006, 181, 219-225.
    • Diastereoselective Addition of 2H-2-Oxo-1,4,2-oxazaphosphinanes to Aldehydes and Imines., Pirat, Jean-Luc ; Monbrun, Jérôme ; Virieux, David ; Volle, Jean-Noël ; Tillard, Monique ; Cristau, Henri-Jean. Journal of Organic. Chemistry 2005, 70, 7035 – 7041.
    • Synthèse de nouveaux composés organophosphorés., Fallouh, Fayed ; Aboutayeb, Rachid ; Virieux, David, Cristau, Henri-Jean, Pirat, Jean-Luc. Damascus University Journal for BASIC SCIENCES 2005, 21, 39-49.
    • Pallado-catalysed P-arylations and P-anylation of 2-hydrogeno-2-oxo-1,4,2-oxazaphosphinanes., Pirat, Jean-Luc ; Monbrun, Jérôme ; Virieux, David ; Cristau, Henri-Jean. Tetrahedron 2005, 61, 7029-7036.
    • Synthesis, reactivity and stereochemistry of new phosphorus heterocycles with 5-or 6-membered rings., Cristau, Henri-Jean ; Pirat, Jean-Luc ; Virieux, David ; Monbrun, Jérôme ; Ciptadi, Ciptadi ; Bekro, Yves-Alain. Journal of Organometallic Chemistry 2005, 690, 2472-2481.
    • Diastereoselective synthesis of alpha,alpha’-disubstituted beta-ketophosphonates derivatives as building blocks for automated syntheses., Pirat, Jean-Luc ; Marat, Xavier ; Clarion, Ludovic ; Van der Lee, Arie ; Vors, Jean-Pierre ; Cristau, Henri-Jean. Journal of Organometallic Chemistry 2005, 690, 2626-2637.
    • First synthesis of P-aryl-phosphinosugars, organophosphorus analogues of C-arylglycosides., Cristau, Henri-Jean ; Monbrun, Jérôme ; Schleiss, Julie ; Virieux, David ; Pirat, Jean-Luc. Tetrahedron Letters 2005, 46, 3741-3744.
    • Synthesis of alpha,alpha-disubstituted alpha-acetoxy esters and alpha,alpha-disubstituted alpha-hydroxy acids by Baeyer-Villiger oxidation of the corresponding beta-ketoesters., Cristau, Henri-Jean ; Marat, Xavier ; Vors, Jean-Pierre ; Virieux, David ; Pirat, Jean-Luc. Current Organic Synthesis 2005, 2, 113-119.
    • A convenient synthesis of tetrazole, precursors of alpha-dialkylated alpha-amino acids, by reaction of trimethylsilyl azide with alpha-dialkylated beta-ketoesters., Cristau, Henri-Jean ; Marat, Xavier ; Vors, Jean-Pierre ; Pirat, Jean-Luc. Tetrahedron Letters 2003, 44, 3179-3181.
    • First syntheses of 2-hydrogeno-2-oxo-1,4,2-oxazaphosphinanes via intramolecular esterification., Cristau, Henri-Jean ; Monbrun, Jérôme ; Tillard, Monique ; Pirat, Jean-Luc. Tetrahedron Letters 2003, 44, 3183-3186.
    • A convenient one-pot synthesis of phosphino-dipeptide analogs., Pirat, Jean-Luc ; Coulombeau, Agnès ; Genevois-Borella, Arielle ; Cristau, Henri-Jean. Phosphorus Sulfur and Silicon and the Related Elements 2002, 177, 1793-1796.
    • Bis(hydroxymethyl)phosphine oxides and hydroxymethyl phosphinic acids as phosphonic acid analogs., Pirat, Jean-Luc ; Brahic, Christine, Ciptadi, Ciptadi ; Cristau, Henri-Jean ; Hervé, Agnès, Virieux, David. Phosphorus Sulfur and Silicon and the Related Elements 2002, 177, 2221-2222.
    • Regio- and stereoselective synthesis, solution conformations of 2-amino-1-hydroxy-2-arylethylphosphonic esters and acids., Drag, Marcin ; Latajka, Rafal ; Gancarz, Roman ; Kafarski, Pawel ; Pirat, Jean-Luc ; Cristau, Henri-Jean. Phosphorus Sulfur and Silicon and the Related Elements 2002, 177, 2191-2192.
    • Unexpected rearrangement of diethyl (+/-)(S,S)-1,2-epoxy-2-phenylpentylphosphonate by NH3(aqu). An easy entry to ethyl 1-formyl-1-phenylbutylphosphonate, Drag, Marcin ; Kafarski, Pawel ; Pirat, Jean-Luc ; Cristau, Henri-Jean. Phosphorus Sulfur and Silicon and the Related Elements 2002, 177, 1153-1156.
    • Preparation of phosphinodipeptide analogs as building blocks for pseudopeptides synthesis., Cristau, Henri-Jean ; Coulombeau, Agnès ; Genevois-Borella, Arielle ; Sanchez, Frédéric ; Pirat, Jean-Luc. Journal of Organometallic Chemistry 2002, 643, 381-391.
    • A convenient one-pot synthesis of phosphino-dipeptide analogs., Cristau, Henri-Jean ; Coulombeau, Agnès ; Genevois-Borella, Arielle ; Pirat, Jean-Luc. Tetrahedron Letters 2001, 42, 4491-4494.
    • Synthesis of bis(hydroxymethyl)phosphorylated compounds, analogs of alpha-aminophosphonic acids or alkylidenebisphosphonic acids., Cristau, Henri-Jean ; Brahic, Christine ; Pirat, Jean-Luc. Tetrahedron 2001, 57, 9149-9156.



 

Collaborations (hors ICGM)

 

Internationale

  • Dr Lothar Willms, (Bayer Cropscience, Monheim, Allemagne)
  • Thèse (BDI CNRS-entreprise) 2007-2010
  • Thèse (CIFRE) 2009-2012
  • Thèse (BDI CNRS-entreprise) 2012-2015
    • Pr. Pawel Kafarski, Université de Wroclaw, Pologne
      • Thèse co-tutelle 2009-2013
    • Pr. Yves-Alain Bekro, (Université Nangui Abrogoua, Côte d’Ivoire)
      • Thèse co-tutelle 2012-2014
    • Pr. Zahia Kabouche, (Université de Constantine – Algérie) 2011-2013
     

    Nationale

    • Dr Jean-Pierre Vors, (Bayer Cropscience, Lyon), Thèse (BDI région) 2005-2007
    • Dr Guillaume de Nanteuil, (Servier, Paris), Post-doc 2006-2007
    • Dr Dominique Sulereaux ,(Idenix, Montpellier), Thèse (CIFRE) 2007-2010, Post-doc 2011-2012
    • Dr Alain Privat, (Neureva, Montpellier), CDD 2008 et 2009
    • DR Marcel Mersel, (Beta-Innov, Montpellier), CDD 2009-
    • Dr. Stéphane Pellet-Rostaing, (Institut de Chimie Séparative de Marcoule), Post-doc 2012-2013
    • Pr. Norbert Bakalara, (Institut des neurosciences, Montpellier), ANR – « Physique et Chimie du Vivant » acronyme « G2O », 2007-2009
    • PU PH Jacques Robert, (Institut bergonié, Bordeaux)
    • MCU PH Uro-Coste (CHU Rangueil, Toulouse)
    • Pr. Norbert Bakalara, (Institut des neurosciences, Montpellier), ANR – « émergence Bio » Acronyme « IDEPHOST », 2009-2011
    • Pr. Marc Lecouvey, (Université de paris 13)
    • DR Marcel Delaforge, (CEA, Paris)
    • Pr. Norbert Bakalara, (Institut des neurosciences, Montpellier), Projet INCA – « Projets de recherche dans le domaine de la physique, des mathématiques ou des sciences de l’ingénieur appliqués au Cancer », 2013-2016
    • Pr. David Cornu, (Institut Européen des Membranes, Montpellier)
     

    Anciens collaborateurs

     
    • Camille Midrier – Thèse (2007-2010) Targeting of the 1-Deoxy-D-Xylulose-5-Phosphate Reductoisomerase (DXR) Enzyme : Design and Synthesis of New Fosmidomycin Analogues as Potential Herbicides
    • Damien Filippini – Thèse (2007-2010) Nouveaux phosphinosucres ou phostines : Hétérocycles phosphorés polyhydroxylés à activité anticancéreuse
    • Bénédicte Dayde – Thèse (2007-2010) Développement de phosphasucres inédits pour la synthèse d’analogues de Nucléosides à visée antivirale
    • Delphine Echalier – CDD CNRS (2009-2010) Nouveaux phosphinosucres ou phostines : Hétérocycles phosphorés polyhydroxylés à activité anticancéreuse
    • Marie-Hélène Hirlemann – Post-doc (2008-2009) Study of the Molecular and Cellular Actions of Oxysterols and Oxazaphosphinanes Against Glioblastoma (Acronyme : G2O)
    • Marcel KONAN KOFFI – Thèse (2007-2010) Etude chimique et évaluation de l’activité antioxydante de quatre plantes de Côte d’Ivoire (Thèse en co-direction avec le Professeur Yves-Alain Bekro, Université d’Abobo-Adjame, Côte d’Ivoire))
    • Ludovic Clarion – Thèse (2003-2007) Synthèses et activités biologiques de nouveaux oxaphosphinanes polyhydroxylés : Les phosphinosucres
    • Pierre Fourgeaud – Thèse (2003-2007) Synthèse de nouvelles familles d’hétérocycles phosphorés
    • Anne-Françoise Guillouzic – Thèse (2002-2005) Nucléophiles Phosphorés Tricoordinés – Des réactions multicomposantes aux réactions organocatalysées
    • Jérôme Monbrun – Thèse (2001-2004) Synthèse de 2-H-[1,4,2]oxaphosphinanes. Développements en asymétrique de molécules phosphorées potentiellement actives.
    • Ciptadi Ciptadi – Thèse (1999-2003) Synthèse et réactivité d’hétérocycles phosphorés à liaisons phosphore-carbone, les 2,3-dihydro-[1,3]-oxaphospholes
    • Agnès Hervé – Thèse (1999-2003) Synthèse de dérivés d’acides hydroxyméthylphosphiniques fonctionnels
    • Marcin Drag – Post-doc (2002) Unexpected rearrangement of diethyl (+/-)(S,S)-1,2-epoxy-2-phenylpentylphosphonate by NH3(aqu). An easy entry to ethyl 1-formyl-1-phenylbutylphosphonate
    • Xavier Marat – Thèse (1999-2002) Synthèses asymétriques et réarrangements anionotropiques de dérivés d’acides carboxyliques ou phosphoniques beta-cétoniques alpha,alpha’-disubstitués

Institut Charles Gerhardt Montpellier - Direction

UMR 5253 - CNRS/UM/ENSCM
  • Université de Montpellier
  • Place Eugène Bataillon
  • CC 1700 - Bâtiment 17 -1er étage
  • Tel: +33 (0)4 67 14 93 50
  • Email: direction@icgm.fr
Top